| 250 ROAD RACING | ||
| Year | Rider | Team |
| 1949 | Ruffo | Moto Guzzi |
| 1951 | Ruffo | Moto Guzzi |
| 1952 | Lorenzetti | Moto Guzzi |
| 1956 | Ubbiali | MV |
| 1957 | Sandford | Mondial |
| 1958 | Provini | MV |
| 1959 | Ubbiali | MV |
| 1960 | Ubbiali | MV |
| 1969 | Carruthers | Benelli |
| 1974 | Villa | Harley D. |
| 1975 | Villa | Harley D. |
| 1976 | Villa | Harley D. |
| 1977 | Lega | Morbidelli |
| 1982 | Tournadre | Yamaha |
| 1989 | Pons | Honda |
| 1990 | Kocinski | Yamaha |
| 1993 | Harada | Yamaha |
| 1994 | Biaggi | Aprilia |
| 1995 | Biaggi | Aprilia |
| 1996 | Biaggi | Aprilia |
| 1998 | Capirossi | Aprilia |
| 1999 | Rossi | Aprilia |
| 2002 | Melandri | Aprilia |
| 2003 | Poggiali | Aprilia |
| 2006 | Lorenzo | Aprilia |